रोड सेफ़्टी वर्ल्ड सीरीज़ के पहले सेमीफाइनल में इंडिया लीजेंड्स ने बेहद ही रोमांचक मुकाबले में वेस्टइंडीज लीजेंड्स को हरा दिया. पहले बल्लेबाजी करते हुए इंडिया लीजेंड्स ने 20 ओवर में 3 विकेट पर 218 रन बनाए. जवाब में वेस्टइंडीज लीजेंड्स की टीम ने भी धमाकेदार बल्लेबाजी की और 20 ओवर में 206 रन बनाए. लेकिन वो लक्ष्य से 12 रन पीछे रह गए. इस जीत के साथ ही इंडिया लीजेंड्स फाइनल में पहुंच गई.
इंडिया लीजेंड्स के लिए कप्तान सचिन तेंदुलकर और युवराज सिंह ने विस्फोटक पारियां खेली. तेंदुलकर ने 42 गेंदों में 65 रन बनाए. सचिन ने अपनी पारी में 3 छक्के और 6 चौके जड़े. युवराज सिंह ने 20 गेंदों में 49 रन बनाए. बाएं हाथ के इस विस्फोटक बल्लेबाज ने अपनी पारी में 6 छक्के लगाए. 5 छक्के तो युवराज सिंह ने महज 7 गेंदों में जड़े. ओपनर वीरेंद्र सहवाग ने भी 17 गेंदों में 35 रनों की पारी खेली. यूसुफ पठान ने 20 गेंदों में नाबाद 37 रन बनाए. वेस्टइंडीज लीजेंड्स के लिए ड्वेन स्मिथ ने 63, नरसिंह देवनारायण ने 59 और ब्रायन लारा ने 28 गेंदों में 46 रन बनाए. इंडिया लीजेंड्स के लिए विनय कुमार ने महज 26 रन देकर 2 विकेट झटके.
सेमीफाइनल में वेस्टइंडीज लीजेंड्स के कप्तान ब्रायन लारा ने टॉस जीत पहले फील्डिंग चुनी लेकिन इंडिया लीजेंड्स के कप्तान सचिन और विस्फोटक बल्लेबाज वीरेंद्र सहवाग ने टीम को बेहतरीन शुरुआत दिलाई. दोनों बल्लेबाजों ने महज 5.3 ओवर में 56 रन जोड़े. हालांकि टीनो बेस्ट ने सहवाग को 35 रन पर आउट कर विंडीज को बड़ी सफलता दिलाई. इसके बाद मोहम्मद कैफ ने 2 छक्के और 2 चौकों की मदद से 21 गेंद पर 27 रन बनाए. कैफ के आउट होने के बाद यूसुफ पठान ने चौथे नंबर पर बल्लेबाजी करते हुए विस्फोटक अंदाज में 20 गेंदों में 37 रन ठोके, उनके बल्ले से भी 3 छक्के निकले. सचिन तेंदुलकर ने 42 गेंदों में 65 रनों की पारी खेली.
एक वक्त पर भारतीय टीम 180 रनों के स्कोर तक पहुंचती दिख रही थी लेकिन आखिरी 2 ओवरों में युवराज सिंह ने पूरा मैच पलट कर रख दिया. युवराज सिंह ने 19वें ओवर में 4 छक्के जड़े और उसके बाद अंतिम ओवर में भी युवराज सिंह ने 2 छक्के लगाए. युवी ने 20 गेंदों में नाबाद 49 रन बनाए, जिसकी बदौलत इंडिया लीजेंड्स 218 रनों तक पहुंची.
वेस्टइंडीज लीजेंड्स को ड्वेन स्मिथ ने तेज शुरुआत दी. हालांकि विलियम पर्किंस 9 रन बनाकर गोनी का शिकार हो गए. इसके बाद नरसिंह देवनारायण ने 44 गेंदों में 59 और ड्वेन स्मिथ ने 36 गेंदों में 63 रन बनाकर टीम को मजबूत स्थिति में पहुंचा दिया. लेकिन 11वें ओवर में इरफान पठान ने ड्वेन स्मिथ को आउट कर मैच के समीकरण बदल दिये. किर्क एडवर्ड्स पहली ही गेंद पर प्रज्ञान ओझा का शिकार हो गए
वेस्टइंडीज लीजेंड्स की टीम मुश्किल में दिख रही थी लेकिन उसके कप्तान ब्रायन लारा ने ताबड़तोड़ पारी खेल मैच वेस्टइंडीज लीजेंड्स की ओर मोड़ा. लारा ने 28 गेंदों में 46 रन बनाए. फिर अंतिम ओवरों में इंडिया लीजेंड्स ने वापसी की और विनय कुमार ने ब्रायन लारा और फिर टीनो बेस्ट को आउट कर भारत की जीत तय कर दी. नरसिंह देवनारायण के अंतिम ओवरों में आउट होते ही इंडिया लीजेंड्स ने सेमीफाइनल जीत लिया.